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4-溴苯甲酸的应用

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4-溴苯甲酸的应用


背景[1][2]

4-溴苯甲酸(4-Bromobenzoic acid)又称作对溴苯甲酸,为白色或浅粉红色结晶。4-溴苯甲酸是重要的精细化学品,可用作香料原料、4-溴苯甲酸酯的中间体、测量锶、有机微量分析测碳、氢和溴的标准品。

目前4-溴苯甲酸的生产方法主要有两种,一种是由高锰酸钾氧化对溴甲苯制得对溴苯甲酸,成本太高,且收率只有80%;另一种方法是由溴苯与乙酰氯反应生成4-溴苯乙酮,然后再将4-溴苯乙酮与次氯酸钠反应生成4-溴苯甲酸,该方法反应步骤多,污染严重。针对上述现有技术存在的问题,亟待研究开发出一种污染小、成本低、收率高的制备4-溴苯甲酸的新工艺。

应用[2][3][4][5]

4-溴苯甲酸是重要的精细化学品,被用于分析试剂,也是有机合成中间体,被用于有机合成,是染料和医药的中间体。其应用功能举例如下:

合成阿尼芬净中间体对戊氧基三联苯甲酸。

阿尼芬净是一种棘白霉素类抗真菌药物,用于治疗成人念珠菌血症,其它类型的念珠菌感染(腹腔脓肿、腹膜炎)和食管念珠菌感染。该药物由辉瑞(Pfizer)公司研发并销售,首先于2006年2月17日获美国食品药品管理局(FDA)批准上市,之后于2007年9月20日获欧洲药物管理局(EMA)批准上市,由辉瑞在美国和欧洲上市销售。

该方法包括步骤:在碱性水溶液情况下,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,使用钯催化剂催化,加入4-溴苯甲酸、1,4-苯二硼酸频呐醇酯、4-正戊氧基溴苯为原料,进行SUZUKI偶联反应得到目标产物阿尼芬净中间体—对戊氧基三联苯甲酸。本发明制备方法所采用原料均属于市场已有的工业化生产品,原料易得,而且步骤较短,反应条件温和可控,大大减少了该产品生产过程中产....


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