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4-氨基苯基硼酸的制备和应用

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4-氨基苯基硼酸的制备和应用


背景及概述[1-3]

4-氨基苯硼酸盐酸盐是一种有机中间体,可由双联邻苯二酚与4‑硝基溴苯作为起始原料制备得到。

4-氨基苯基硼酸-图

制备[1]

对于已知报道的4‑氨基苯硼酸盐酸盐通常采用4‑氨基溴苯为原料,氨基经保护后,使用正丁基锂和硼酸酯在‑78℃左右的低温条件下反应,经过酸化和纯化得到产品。此方法有以下缺点:1、原料需要进行氨基的保护和脱保护,操作繁琐;2、反应需要超低温‑78℃,条件苛刻。CN201210557943.5提供一种制备4‑氨基苯硼酸盐酸盐的方法,其特征是:

4-氨基苯基硼酸-制备1

①在极性溶剂中,在80~100℃温度条件下,双联邻苯二酚与4‑硝基溴苯,在醋酸钾和Pd(dppf)Cl

2

作用下反应2~3h,降至室温,过滤,乙酸乙酯萃取,浓缩有机层后,粗品经非极性烃类溶剂打浆过滤得到4‑硝基苯硼酸;

4-氨基苯基硼酸-制备2

②4‑硝基苯硼酸在乙酸乙酯中,钯碳催化氢化....


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