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邻硝基甲苯的应用

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邻硝基甲苯的应用


【背景及概述】

[1][2][3]

硝基甲苯分子式CH

3

C

6

H

5

NO

2

,甲苯由于其甲基的斥电子性,比苯易于硝化。甲苯硝化时所用的混酸浓度与苯的硝化大致相同,于25~40℃反应,即可制得一硝基甲苯的混合物。它由邻位体 (63%)、对位体 (33%) 及少量的间位体 (3%) 组成,可用冷却法、减压蒸馏法分离。间硝基甲苯为淡黄色油状液体或晶体,有硝基苯气味,分子量137.14,相对密度 1.1571 (20℃),熔点15.5~16.1℃,沸点 232.6℃,折射率1.5466 (20℃)。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯。 对位体为熔点52℃的固体。邻硝基甲苯为黄色油状液,有硝基苯味,有稳定的α型和不稳定的β型。相对密度 1.1629 (20℃)熔点-3.17℃(α型)、-9.27 (β型),沸点221.7℃,折射率1.5450 (20℃),微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、石油醚。 这三种硝基甲苯经还原而制得的相应的甲苯胺可用作染料的中间体。此外,将分出间位后的硝基甲苯混合物再硝化,成为2,4-二硝基甲苯 (80%)与2,6-二硝基甲苯(20%)的混合物。然后将其还原,变为二氨基甲苯的混合物,用作甲苯二异氰酸酯的原料。 要用于染料原料及制造甲苯胺。

【应用】

[2][3][4]

邻硝基甲苯

可作为原料合成其他化合物如邻硝基苯甲醛、邻硝基苯甲酸、二硝基甲苯等。其应用举例如下:

用于制备邻硝基苯甲醛。以邻硝基甲苯为原料,选用通式(I)结构的 金属酞菁、通....


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