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叠氮磷酸二苯酯(DPPA)

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叠氮磷酸二苯酯(DPPA)


叠氮磷酸二苯酯

英文名:Diphenylphosphoryl azide,简称:DPPA。

CAS: [26386-88-9]

是由氯磷酸二苯酯与叠氮化钠反应得到的安全、高效的叠氮化试剂,可替代有爆炸风险的叠氮化钠用于叠氮化反应。

DPPA可与羧酸反应,形成酰基叠氮中间体,并进而与醇或胺反应,形成N-取代氨基甲酸酯或酰胺。

一些无法通过Schmidt反应制备N-取代氨基甲酸酯的羧酸,可利用DPPA这一特性来达到目的;而DPPA的成酰胺反应,则使其在多肽合成中作为缩合剂而占有一席之地。

DPPA和活性醇反应制备叠氮化物

利用DPPA通过Mitsunobu反应可以取代羟基合成叠氮化物,但Mitsunobu反应会生成大量的副产物,不易纯化。

下面介绍一种可以得到相同产物的方法,利用DPPA和DBU,可以取代羟基得到构型翻转的叠氮化物,此反应生成副产物磷酸二苯酯和DBU盐都可以用水洗掉,可以很好的避免消除产物。但此反应....


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