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嘧苯胺磺隆的制备及应用

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嘧苯胺磺隆的制备及应用


背景及概述[1][2]

嘧苯胺磺隆 (orthosulfamuron) 是由意大利意赛格(Isagro)公司于1998年报道,由意赛格和RiceCo公司共同开发的嘧啶磺酰脲类除草剂,苗前、 苗后用于防除水稻田莎草与禾本科杂草。2007年首次在美国以商品名Strada获准登记并销售,用于水稻田除草;2011年在中国获得登记,用于防治水稻田中的稗草、莎草及阔叶杂草。其效果明显,性能优异,有很广阔的应用前景,相信未来几年会在我国得到广泛的应用。

制备[1]

以邻氨基苯甲酸和2- 氨基- 4,6- 二甲氧基嘧啶为起始原料,共经过4步制得目标化合物嘧苯胺磺隆(见图1),

1.2 靛红酸酐(化合物M- 2)的合成

取13.7 g(0.1 mol)邻氨基苯甲酸(M- 1)于250 mL反应瓶中,加入80 mL四氢呋喃,0 ℃下慢慢加入14.8 g(0.05 mol)固体光气,慢慢升至室温,搅拌反应1 h,升温回流反应,反应4 h,TLC监测反应完毕。减压脱去溶剂,再加入20 mL

四氢呋喃及20 mL水,搅拌5 min,过滤得15.2 g白色固体(M- 2),粗收率93.3%。

1.3 2- 氨基- N,N- 二甲基苯基酰胺(化合物M- 3)合成取14.7 g(0.09 mol)靛红酸酐(M- 2)于250 mL反应瓶中....


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