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乙酰苯胺的制备

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乙酰苯胺的制备


制备【1】

芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物,以降低芳胺对氧化剂的敏感性,使其不被反应试剂破坏。同时,氨基经酰化后,降低了其在亲电取代反应(特别是肉化)中的活化能力,使其由很强的第1类定位基变为中等强度的第1类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代;由于乙酰基的空问效应,往往选择性地生成对位取代产物。在某些情况下,酰化可以避免氨基与其他官能团或试剂(如RCOCl、S02C1、HN02等)发生不必要的反应。在合成的最后步骤,氨基很容易通过酰胺在酸碱催化下水解重新产生。芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸.醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化,由于酸酐的水解速率比酰化速率慢得多,可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯胺和其他碱性很弱的芳胺的酰化。

乙酰苯胺可以通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用制得。乙酰氯性质较活泼,难以保存,且危险性较高。因此,本实验采用冰醋酸作为酰化试....


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