5-硝基苯并呋喃-2-甲酸的应用
背景及概述[1][2]
5-硝基苯并呋喃-2-甲酸,五羰基溴化锰可用作医药化工合成中间体。
应用[1-2]
5-硝基苯并呋喃2甲酸是一种治疗重度抑郁症药物的重要中间体,也是一种发光材料合成过程中重要的中间体。其应用举例如下:合成抗抑郁药维拉佐酮(vilazodone)。维拉佐酮,英文名vilazodone,是一个苯并呋喃衍生物,其化学名为5[4[4(3丁基5氰基)吲哚]1哌嗪]苯并呋喃2甲酰胺。维拉佐酮最初由Merck KGaA公司研制,是5HT能双重作用的抗抑郁剂,它既有对5HT有选择性的再摄取抑制作用,又对5HT1A受体有部分激活作用,也是第一个吲哚烷基胺类新型抗抑郁药。
维拉佐酮独特的作用机制,快速而明确的临床疗效,较少的性功能方面的副作用,较传统的SSRI类抗抑郁剂有着更好的前景。 其步骤如下:
以5硝基水杨醛为原料与溴乙酸乙酯在碳酸钾作用下加热反应并经水解得到化合物5硝基苯并呋喃2甲酸; 5硝基苯并呋喃2甲酸的制备,以5硝基水杨醛为原料,溶剂为N,N二甲基甲酰胺(DMF),与溴乙酸乙酯在碳酸钾作用下加热反应并经水解得到化合物5硝基苯并呋喃2甲酸,反应温度为90℃~130℃,5硝基水杨醛∶碳酸钾∶溴乙酸乙酯的摩尔比1∶1~1.1∶2。
5硝基苯并呋喃2甲酸与氯甲酸异丁酯反应结束后加入氨水得到5硝基苯并呋喃2甲酰胺; 将5硝基苯并呋喃2甲酸溶解在二氯甲烷中,和三乙胺、氯甲酸异丁酯在冰水浴中反应,反应结束后加入氨水,减压除去有机溶剂,用乙酸乙酯和四氢呋喃溶解固体,纯化得到5硝基苯并呋喃2甲酰胺。
5硝基苯并呋喃2甲酰胺用保险粉还原得到中间体5氨基苯并呋喃2甲酰胺;5硝基苯并....
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