3-氰基苯甲酸的应用
背景及概述[1][2]
3氰基苯甲酸是一种重要的有机合成中间体。广泛应用于制备心血管类药物、抗生素、镇痛药以及神经系统调节类药物等,也是合成液晶材料的重要原料。现有的3氰基苯甲酸的合成方法主要有以下几种:
1)以3氰基甲苯为原料,二价钴盐为催化剂,溴化钠为助催化剂,空气中的氧气为氧化剂,制备3氰基苯甲酸,收率8099%。该法的缺点是需要在密封管中进行反应,反应温度高,压力大。该方法特别适于在 化学实验室用来小批量制备3氰基苯甲酸。
2)以3氰基甲苯为原料、醋酸为溶剂、三氧化铬为氧化剂,硫酸为助催化剂,温度05℃下氧化,经过一系列后处理过程制得产品。该工艺简单,生产成本低。但过量的三氧化铬处理很危险,容易引起火灾和爆炸,大量的三价铬废水处理也是一个大问题,因而仅适于小批量制备3氰基苯甲酸。
3)以1,3苯二腈为起始原料,经过甲醇/水/碱的选择性水解,得到3氰基苯甲酸,收率在75%左右。该反应不易控制二个CN的单一水解,因而最终产品的含量不高,三废特多,不适于大批量 制备3氰基苯甲酸。
4)用醋酸铅和氟聚醚做催化剂,向3氯苯腈的二甲基亚砜 溶液中,常压通入一氧化碳,100℃反应15小时后得到3氰基苯甲酸。用这种方法合成的收率很高,可达97%。但是这种方法参与反应的物质较多,反应过程较为复杂,操作不方便。
应用[3]
3-氰基苯甲酸(甲酯)结构中的官能团有活性差异性,是合成系列医药、农药、荧光增白剂、高端液晶材料、功能性高分子材料等的前提化合物。
应用于医药
3-氰基苯甲酸可用于制备治疗消化道肿瘤疾病的新药 L-779976,L-054264。以 3-氰基苯甲酸甲酯为原料合成的 PTC124,可用于治疗杜兴型肌营养不良和囊性纤维化。消化道疾病是目前生活中非常常见的一类疾病,近年来随着食品安全的恶化和人们生活压力的增加,原来在老年人群经常发生的这一疾病呈年轻化和严重化的趋势发展。
根据《中国肿瘤》杂志 2011 年的报道,中国目前已成为全球消....
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