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2,4-二氯苯乙酸的应用

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2,4-二氯苯乙酸的应用


背景及概述[1][2]

2,4-二氯苯乙酸是新型杀虫、杀螨剂螺螨酯的关键中间体。螺螨酯系拜耳公司开发的螺环季酮酸(具有环状酮一烯结构的氧代丁内酯)类杀虫、杀螨剂,它是“螨危”的有效成分,螺螨酯有着与现有杀螨剂完全不同的作用机制,它通过抑制螨害体内的脂肪合成破坏螨虫的能量代谢活动,最终杀死螨害,故与现有杀螨剂不存在交互抗性问题。拜耳杭州科学公司于2005 年将24%的螨危悬浮剂引入了中国市场,具有较好的商业前景。目前国内并没有关于2,4-二氯苯乙酸相关合成工艺的报道,因此探索一条经济合理的2,4-二氯苯乙酸的合成工艺路线对螺螨酯在国内工业化的生产具有重要意义。文献报道该化合物主要有如下合成路线:氯苄催化羰基化,以2,4-二氯氯苄为原料,在高温、高压条件下氯化钯催化羰基化一步合成2,4-二氯苯乙酸。此合成方法绿色环保,但是反应需在高温、高压条件下完成,对仪器设备要求高,操作难度大;利用价格昂贵的氯化钯作催化剂,回收难度大,难以实现工业化生产

应用[2-4]

2,4-二氯苯乙酸是新型杀虫、杀螨剂螺螨酯的关键中间体。螺螨酯(spirodiclofen)是拜耳公司开发的全新结构的季酮螨酯类低毒杀螨剂,具有触杀和胃毒作用,但无内吸活性。杀螨谱广、持效期长、兼杀卵和幼螨。螺螨酯主要抑制螨的脂肪合成,阻断螨的能量代谢,对于螨的各个发育阶段都有效,特别是杀卵活性突出,与现有杀螨剂之间无交互抗性,适用于用来防治对现有杀螨剂产生抗性的有害螨类。有研究开发一种螺螨酯及其中间体的制备方法。....


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