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2,2-二氟乙醇的应用

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2,2-二氟乙醇的应用


背景及概述[1][2]

近年来,我国在氟化工开发与生产上已经初具规模,有机氟化学在原子能工业、火箭和宇航技术、医药、农药等诸多领域中都有及其重要的应用,一直表现出蓬勃发展的趋势。但我国主要研究与生产的方向多集中在芳香族含氟中间体的开发与生产上面,而对脂肪族含氟中间体关注较少。

这些脂肪族中间体主要用于合成表面活性剂、织物整理剂、新型医药和农药合成原料及溶剂、新材料合成原料与助剂,非常具有开发前景,如三氟乙醇、三氟乙醛、三氟乙酸、六氟丁醇、六氟丙酮等等,均为高附加值、发展前景良好的基础含氟有机中间体,许多脂肪族含氟中间体及其下游产品已成为市场新宠。

二氟乙醇化学名称2,2-二氟乙醇,是一种重要的脂肪族含氟中间体。由于含有二氟甲基的特殊结构,使其化学性质不同于其他的醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其是在含氟农药、医药、氟聚合物和清洗剂等方面具有广泛的用途,国内外对其需求逐渐增多。

酸性与苯酚相当,溶于水、酸、乙醇、乙醚等溶剂,有毒。性质稳定。国内现在对二氟乙醇的开发与研究处于初步水平,还需要我国氟化学家与氟科研单位继续努力,加速发展我国的氟化学事业。

应用[2]

在农药中的应用

二氟乙醇在农药中主要用于合成五氟磺草胺。五氟磺草胺是由美国陶氏溢农公司开发的广谱除草剂,主要用于水稻除草。可有效防除稗草、千金子以及一年生莎草科杂草,并对众多阔叶杂草有效,如沼生异蕊花、鲤肠、田菁、竹节花、鸭舌草等。同时,其亦可防除稻田中的抗苄嘧磺隆杂草。有效期长达30-60 d。一次用药能基本控制全季杂草危害,是目前稻田用除草剂中杀草谱最广的品种。

五氟磺草胺属于三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂,通过抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)而起作用圜。2004年9月24日在美国EPA正式注册登记,2005年在美国南部稻区推广应用,2008年在中国登记,目前在我国登记的剂型为2.5%的油悬浮剂。五氟磺草胺能被土壤迅速吸附,但不会长期滞留在土壤中。它能被光解和微生物降解,对水生生物毒害低,属于高效低毒的新型农药。

五氟磺草胺还能和一系列的除草剂复配使用,如杀草丹、杀草隆、解草胺、解草恶唑和解草腈等。五氟磺草胺中的二氟乙氧基可以在反应末期构建,也可以在反应中构建。反应中构建二氟乙氧基 :

反应末期构建二氟乙氧基 :

在医药中的应用

二氟乙醇在医药中用于构建二氟乙氧基。所得的药物可以用作mPGE合成酶抑制剂,PDE-4抑制剂,维甲类x受体调节器、毒蕈碱受体及抗生素。微粒体前列腺素E(mPGE)是前列腺素的一种,mPGE合成酶抑制剂能用于用于治疗疼痛和炎症。传统的解热镇痛抗炎药主要以环氧合酶-2(cox-2)为靶点,在世界范围内拥有巨大的市场,虽几经改良,但副作用较多,如心肌梗死、血栓症等心血管疾病,一直没有良好的替代品。

自1999年发现微粒体前列腺素E合成酶是镇痛抗炎药的一个新靶点。目前mPGE合成酶抑制剂的研究已经受到各国科研机构和国际大型制药公司的重视。近10年来mPGE合成酶抑制剂的研究已经取得了阶段性的成果.部分含有二氟乙氧基的抑制剂已经表现了良好的药物活性,例如以下化学物:

环磷酸腺苷(cAMP)和环磷酸鸟苷(cGMP)广泛作用于细胞内靶器官。对炎症细胞活性、支气管平滑肌张力、平滑肌细胞分裂及....


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