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2-碘苯甲酸的制备及应用

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2-碘苯甲酸的制备及应用


背景及概述[1]

2-碘苯甲酸又名邻碘苯甲酸,邻碘苯甲酸及其衍生物是重要的医药化工原料,是合成各类高碘试剂的必需品。

制备[1]

国内外文献所记载的合成邻碘苯甲酸及其衍生物的方法是以邻氨基苯甲酸为原料,通过重氮化和碘代两步反应得到产品。

杨毅恒等设计并实施了另外一条合成路线,即直接以廉价的苯酐或苯酐衍生物为原料,经水解、汞代和碘代 3步反应便可合成出邻碘苯甲酸及其衍生物产品,产品的结构经熔点、

1

HNMR

和IR表征得以证实。合成路线如下:

与传统方法相比,本法使用的原料来源广泛且价格低廉,反应过程可操作性好,通用性强,适合邻碘苯甲酸及其多种衍生物的制备。具体如下:

邻碘苯甲酸的合成:

1 汞代反应

将7. 4 g (0.05 mol ) 苯酐(Ⅰ) 加入 300 mL(NaOH )=0.5mol/L的水溶液中,加热回流,直到固体完全溶解,然后加入适量的醋酸中和过量的碱至溶液呈弱酸性,有Ⅱ析出。另将11. 0 g (0.055mol)氧化汞加入醋酸溶液中(醋酸25mL,水50m L),加热回流,直到固体完全溶解,得醋酸汞溶液,并加入到上述Ⅱ的悬浮液中,另加10mL醋酸酸化,回流24 h,然后冷却过滤,得白色固体Ⅲ15. 6g,水洗,烘干,即为邻苯二甲酸的脱羧汞化产物Ⅲ,熔点>350℃,收率 98%。

2 碘代反应

将....


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