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2-硝基间苯二酚的应用

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2-硝基间苯二酚的应用


背景及概述[1][2]

2-硝基间苯二酚不仅是重要的工业原料,而且因硝基可方便的还原为氨基又是关键合成中间体之一,因酚羟基有助于提高影像的稳定性而用作彩色相片显影剂的稳定剂;可用于合成冠醚作为π-受体的类大环化合物、合成2-吡啶酮衍生物作为HIV-1-变种反转录酶抑制剂。

目前,2-硝基间苯二酚的制备方法主要有:方法1,以间苯二酚为原料直接用混酸硝化,由于酚羟基反应活性高,副产物多,收率仅为12.9 %;方法2,以间苯二酚为原料,先磺化用磺羧基保护4,6 位,再用硝酸和硫酸组成的混酸硝化后经水蒸汽蒸馏得到产物的收率为37.5 %

应用[2-3]

2-硝基间苯二酚不仅是重要的工业原料,而且因硝基可方便的还原为氨基又是关键合成中间体之一,应用范围很广。主要应用有:2-硝基间苯二酚在酸中显黄色在碱中则显红色,颜色变化的pH=5.4~7.4,pKIn=6.4±0.1,pT=6.2,由于其pK接近强酸对强碱的等电点(pI=7.0),所以可以作为酸碱指示剂;2-硝基间苯二酚及其盐作为偶联剂用于合成氧化性染发剂及用于聚酯类、丝毛类、混纺类纺织品的酸性偶氮染料;因酚羟基有助于提高影像的稳定性而用作彩色相片显影剂的稳定剂;可用于合成冠醚....


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