2-氟苯酚的制备
背景及概述[1][2]
酚类化合物是银杏、洋葱、苦皮藤、半枝莲、大黄等植物产生的重要的次生代谢物质,常显示出抑菌、杀虫、除草等生物活性,为植物源农药开发提供了先导化合物。从半枝莲中分离出几个含羰基的酚类化合物(即羟基芳酮类化合物),并发现它们有一定的杀菌作用,拟对这类化合物以仿生合成的方法进行修饰改造。由于氟原子电负性大、半径小,所形成的C-F键键能要比C-H键能大得多,从而使得有机氟化合物具有很好的稳定性,当含氟基团导入活性化合物后,由于含氟取代基的电子效应、阻断效应、伪拟效应、渗透效应协同作用产生了复杂的生理活性。
含氟药物的创制已成为新医药、新农药开发的重要方向。邻氟苯酚是一种重要的医药中间体。制备邻氟苯酚的方法有很多,按原料路线主要有苯酚低温氟化法、邻氟溴苯水解法、邻氟苯胺重氮化水解法。其中邻氟苯胺重氮化水解法为常用的方法,其是以邻氟苯胺为原料,使用亚硝酸钠重氮化,而后在稀酸中高温水解得到邻氟苯胺,其操作简单,反应条件温和。但是其易产生含钠盐废酸,且水解过程中常加入有机溶剂或盐溶液,有效增加了成本。
应用[2-5]
邻氟苯酚主要用于合成新型含氟抗菌消炎药物及杀虫剂、杀蜡剂、除 草剂和液晶材料的中间体。其应用举例如下:
制备2-氯-6-氟苯酚2-氯-6-氟苯酚是一种重要的含氟精细化学品,
同时也是重要的医药以及农 药中间体。具体包括以下步骤:⑴在反应器中加入邻氟苯酚,向反应器中缓慢滴加次氯酸钠水溶液,次氯酸钠与邻氟苯酚的摩尔比为(1.0~2.0)∶1,将反应器升温至0~77℃,保温反应,生成2-氯-6-氟苯酚的混合物;⑵反应结束后,向反应器中加稀盐酸....
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