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2'-羟基苯乙酮的合成方法及应用

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2'-羟基苯乙酮的合成方法及应用


背景及概述[1]

2'-羟基苯乙酮又名邻羟基苯乙酮,邻羟基苯乙酮是重要的医药和精细化工中间体。如可以作为合成查尔酮类化合物的原料。在医药、农药等精细化工产品的研制和工业生产中具有广泛的用途,它是心律平、普罗帕酮、利胆药的关键中间体。

制备[1]

关于邻羟基苯乙酮的合成,曾有相关的报道。王国喜(《中国医药工业杂志》, 1999,30(5),232-233)报道了以苯酚为原料,和乙酸酐反应生成酯,然后在 二硫化碳溶剂下进行Fries重排得到邻羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮,其比例为 2∶3。该方法的缺点是用二硫化碳作溶剂,其有刺激性气味,易挥发,毒性较大, 处理不方便,并且得到的邻羟基苯乙酮的收率只有33%。

另外杨定乔等(《有机化学》,2002,22(4),275-278)报道了无溶剂反应来合成羟基苯乙酮的方法,乙酸苯酚酯在无水三氯化铝条件下加热进行Fries重排得到邻对位的羟基苯乙酮,其比例约为1∶1,但该方法的缺点是反应混合物比较粘稠,搅拌困难,使得反应难以进行,易碳化。2005年,Sanjay Bhar等(《Synthetic Communications》,2005,35(9),1183-1188)人报道了以缩氨基脲为原料,在磷酸存在下,通过水解反应得到邻羟基苯乙酮。该方....


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