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灭线磷的合成工艺

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灭线磷的合成工艺


概述[1][2]

灭线磷,英文通用名称为ethoprophos,是一种高效杀虫剂,可用于水稻、花生、棉花等作物多种害虫的防治,尤其对稻瘿蚊、地下线虫有特效。原药为淡黄色透明液体。灭线磷是一种非内吸性无熏蒸作用的杀线虫剂和土壤杀虫剂,对害虫具有触杀作用,可用于防治根结线虫、短体线虫、刺线虫、基线虫、剑线虫、毛刺线虫等多种线虫,适用的作物包括:烟草、花生、甜菜、大豆、柑橘、香蕉、菠萝、草莓、多种蔬菜等经济作物,果蔬作物及观赏植物,对栖息于土壤中的一些鳞翅目、鞘翅目、双翅目害虫的幼虫亦有防治效果。

灭线磷对动物无致畸、致突变、致癌作用,但急性毒性较高。灭线磷由法国安万特作物科学公司于1992年开始在我国登记,近年来灭线磷用于防治稻瘿蚊效果好,现在我国登记的主要用来防治水稻稻瘿蚊;近几年,农民普遍使用w(灭线磷)=10%颗粒剂来防治水稻稻瘿蚊等害虫,并且防治效果良好。

性状[3]

本品为浅黄色透明液体,沸点86~91℃/26.6 Pa(0.2mmHg),溶解度:水750mg/L,丙酮、环己烷、 1,2-二氯乙烷、乙醚、乙醇、乙酸乙酯、二甲苯 >300g/kg。本品在水中,直至100℃(pH=7)也很稳定;但在25℃碱性介质中(pH=9)迅速水解。

毒理学[3]

急性毒性经口LD

50

:大白鼠62mg/kg,兔55mg/kg。

合成路线 [1][3][4]

路线1:

1)硫磷酸与氢氧化钠反应生成中间体硫磷酸钠;

2)之后与溴丙烷发生烷基化反应生成中间体丙硫酯;

3)丙硫酯与二甲胺发生氨解重排、酯化反应;

4)之后与溴丙烷反应生成灭线磷,平均收率为 88 %, 平均含量在 93 % 以上,具体反应过程如下:

路线2:

1) 以 O,O`-二乙基硫磷酸为起始原料,与溴丙烷反应生成O,O`-二乙基硫磷酸酯:将无水碳酸钾,丙酮加入到反应釜中,搅拌下滴加O,O-二乙基硫磷酸,....


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