35-双(甲氧羰基)苯硼酸片呐醇酯的制备和应用
背景及概述[1]
3,5-双(甲氧羰基)苯硼酸片呐醇酯是一种有机中间体,可用于Suzuki偶联反应。3,5-双(甲氧羰基)苯硼酸片呐醇酯可用于制备刚性芳香三羧酸配体化合物如5-[4-(1-羧基萘基)]-间苯二甲酸。刚性芳香三羧酸类配体广泛应用于MOFs材料的构建中,这类材料通常具有良好的孔道结构、大的比表面积,使这类材料在能源气体储藏与分离、催化、化学传感及药物缓释等不同领域具有潜在应用。
制备[1]
称取5-氨基-间苯二甲酸二甲酯(10.0g,47.6mmol)于500mL三口瓶中,缓慢滴加氢溴酸溶液(15%,225mL),滴毕,冰浴冷却溶液至5℃,快速搅拌下缓慢滴加亚硝酸钠溶液(2.5M,23mL),向三口瓶中缓慢滴加CuBr(9.8g)的氢溴酸(45%,90mL)溶液,保持反应温度低于5℃,加完室温搅拌2h,过滤得粗产物,干燥后经硅胶柱层析(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=8/3)纯化得白色粉末B(8.28g),产率63.4%。熔点:88~89℃。化合物B核磁
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HNMR、
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CNMR和高分辨质谱数据:
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