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(1R2R)-12-二苯基乙二胺的制备

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(1R2R)-12-二苯基乙二胺的制备


背景及概述[1][2]

具有光学活性(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂,目前已广泛用于不对称合成及光学拆分,例如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。它是目前化学工业中广泛应用的一种手性试剂。

目前制备方法是将(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺在乙醇溶剂下,以酒石酸作拆分剂,根据需求,采取不同的拆分条件的进行拆分,制得各自所需的(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺或1S,2S)-(-)--1,2-二苯基乙二胺。拆分后的母液中都存在被弃之的另一半手性化合物,即(1R,2R)-(+)--1,2-二苯基乙二胺或(1S,2S)-(-)--1,2-二苯基乙二胺母液回收品,需要将带有手性的母液回收品进行外消旋化,重新制得的(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺原料再进行拆分。

(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺

应用[3]

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