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芳环的取代反应(一)

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芳环的取代反应(一)


1 概述

芳香族化合物芳环上的取代反应,一般分为亲电和亲核取代反应两类。

1.1 亲电取代反应

在芳香族亲电取代反应中,进攻试剂是正离子或是偶极以及诱导偶极的正极一端;离去基团是那些最能够在没有电子对填充其外层电子层而存在的基团,亦即最弱的Lewis酸;其中最常见的是质子。在反应过程中离去基团脱离原来连接着它的价键电子对,离开芳环;而亲电试剂则通过这对电子对和芳环相互结合。

1.2 亲核取代反应

芳香碳原子上的原子或基团带着一对电子被亲核试剂置换的反应称为亲核取代反应(S

N

Ar)。

Nu

+ Ar-X→Nu-Ar + X

2 亲电取代反应

2.1 反应机理

在亲电芳香取代中,大多数反应以芳烃正离子机理进行,除此以外还有S

E

1机理和加成-消除机理。

2.1.1 芳烃正离子机理

芳烃正离子机理包括两步:第一步是亲电进攻,产生带正电荷的中间体(芳烃正离子);第二步是离去基脱....


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